А возможно ли на DigitalOcean загрузить образ со своей виндой?
Можно:
Одна ссылка https://www.digitalocean.com/community/tutorials/how-to-use-digitalocean-as-your-provider-in-vagrant-on-an-ubuntu-12-10-vps
И вторая https://github.com/WinRb/vagrant-windows
Дальше должен догадаться
